Yang menarik, Cassano berkarir di klub-klub top. Melompat dari Bari ke Roma (main 118/39 gol), dia kemudian bermain di klub terbaik dunia, Real Madrid (19/2). Dari sana, dia kembali ke Italia memperkuat Sampdoria (96/35). Lalu bermain di dua klub top Milano, AC Milan (33/7) dan Inter Milan (28/8), sebelum berlabuh di Parma (53/17). Setelah Parma bankrut, Cassano kembali ke Sampdoria. Di tim nasional senior, Cassano mencetak 10 gol dalam 39 penampilan

Kini usia Cassano sudah 33 tahun. Dia berjanji akan memberikan yang terbaik untuk Sampdoria --klub yang pernah diperkuatnya dengan jumlah gol paling banyak setelah di Roma, dibanding golnya di klub lain. Dia  berharap bisa pensiun di klub berjuluk  I Blucerchiati itu.

Cassano mengaku tak menyesal dengan apa yang terjadi di masa lalu. Dia merasa sudah melakukan yang dia bisa, dan merasa semuanya baik-baik saja.

"Katakanlah saya menghancurkannya untuk diri saya sendiri. Saya selalu malas. Saya tak pernah melakukan apa-apa untuk membantu saya mengeluarkan performa terbaik," ucap Cassano kepada Mediaset.